名稱：苦杏仁酸
結構式 CAS: 90-64-2分子式: C8H8O3分子量: 152.15中文名稱: 苦杏仁酸 苯羥乙酸 α-羥基苯乙酸 2-羥基-2-苯基乙酸 苯乙醇酸英文名稱: Mandelic acid Amygdalic acid acido mandelico alpha-hydroxy-alpha-toluic acid alpha-hydroxyphenylacetic acid性質描述: 苦杏仁酸為白色斜方片狀結晶，露置遇光變色分解。熔點119℃。相對密度 1.30。易溶于乙醚、異丙醇，溶于乙醇和水。R型苦杏仁酸熔點為133℃，[α]-159.73°（乙醇），于160℃ 逐漸外消旋化。S型苦杏仁酸熔點為133.8℃ ，[α]+156.57°（水）。 用途: 在醫藥工業苦杏仁酸可用于頭孢羥唑、血管擴張藥環扁桃酯、滴眼藥鹽酸羥芐唑、匹莫林等的中間體，也可作防腐劑。臨床用作尿道防腐劑。也用作測定鋯的試劑，也是定銅試劑。 苦杏仁酸及其衍生物是一種有著廣泛用途的藥物中間體和精細化工產品，在醫藥生產、不對稱合成、光學拆分等多個領域都有廣泛的應用。它可以合成血管擴張劑—環扁桃酯、尿路消毒劑—苦杏仁酸烏洛托品、鎮痙劑—扁桃酸芐酯、眼科藥物羥芐唑及中樞神經興奮藥匹莫林等多種藥物，是生產除草劑苯嗪草酮。苯嗪凈的重要中間體——苯乙酮酸的優選原料。國內有關科研機構還采用扁桃酸生產苯駢呋喃酮分散猩紅染料，用于滌綸超細合成纖維的染色。 光學活性的苦杏仁酸具有很好的生物分解性，是目前最受矚目的酸性光學拆分劑，可使多數外消旋體胺類和氨基酸類經非對映體異構鹽形成法進行光學拆分，且它本身又可作為一些藥品中間體。 (R)-(-)- 苦杏仁酸及其衍生物是一類重要的手性原料，廣泛地應用于多種藥物的合成，如頭孢菌素，青霉素，抗腫瘤制劑，抗肥胖藥物等，還可以用來制成手性溶劑。 單一構型的苦杏仁酸（或苦杏仁酸的衍生物）所合成的藥物與外消旋的扁桃酸或其衍生物合成的藥物相比，不僅藥效更高，副作用業更低了。 苦杏仁酸是目前唯一的親脂性果酸，與皮膚的親和力高，容易滲透角質層并深入皮膚發揮作用，不僅針對油性膚質和青春痘膚質能達到抗菌、改善阻塞等良好效果，對于日旋光性老化、尤其是黑色素沉著亦有明顯之療效。此外，其抗菌效果在國外亦被應用于美容雷射術后，以預防革蘭氏陰性菌產生與色素沉淀等并發癥。 根據醫學文獻中的實驗結果，以苦杏仁酸作為換膚材料可以有效解決青春痘的困擾，尤其是伴隨產生的發炎性膿皰、丘疹等癥狀，通常在使用苦杏仁酸后都有明顯的改善。同時，對于松弛、皺紋、日旋光性老化等皮膚問題，苦杏仁酸亦有不錯的效果。 值得注意的是，苦杏仁酸在面對一些黑色素問題，包括膚色不均、暗沉、黑斑、雀斑、發炎后色素沉淀等等，均有明顯的療效，這是其他果酸所無法達到的效果。針對真皮層黑色素沉積的問題，即使是使用A酸、弱效性類固醇、以及對苯二酚等美白藥物來治療，也常遇到瓶頸或失敗，甚至在藥物治療時產生發炎后色素沉淀，這種狀況尤其容易發生于膚色較深者。一般說來，真皮層的黑色素沉積治療反應較慢，臨床研究也發現，有患者持續使用苦杏仁酸產品長達六個月后，甚至可得到色斑完全去除的結果，其淡化黑色素的效果可見一斑。附帶說明一點，上述因藥物治療而產生發炎后色素沉淀的患者，在使用苦杏仁酸之后，并不會造成任何色素過度產生的問題。 若將苦杏仁酸換膚和甘醇酸換膚來比較的話，臨床發現患者在接受苦杏仁酸換膚術后，較少產生甘醇酸換膚所容易造成的刺激發紅反應，且大部份的患者對苦杏仁酸有比較好的耐受性，也較少引發敏感的問題。 然而，針對問題性干燥肌膚或頭皮、甚至魚鱗癬或其他皮膚過度角化等異常癥狀，苦杏仁酸與多種果酸成分結合而成之復合配方，可發揮調節角質代謝功能、改善脫屑、保濕滋潤等作用，達到快速且安全的改善效果。 此外，苦杏仁酸與醋酸作用即得對乙酰苯乙醇酸(O-Acetyl mandelic acid)，后者即為果酸之拮抗劑，具有與果酸相反之作用，主要應用于指甲薄弱癥狀，使新生指甲較硬、較厚、且不易斷裂。
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